Skip to content

Open nowPosted 39 days ago

Managing Director - Flagship Vertical Market Software Business

Workable (global search)108,016 open roles

Where
Montreal, QC, Canada
Get the CV for this job

From $25 per CV, paid once. No subscription.

Your applicationOpen nowManaging Director - Flagship Vertical Market Software BusinessWorkable (global search) · Montreal, QC, Canada
  1. YouYes, apply to this one.

  2. CV RocketCV written for this posting.

  3. 25 readersRecruiter, hiring manager, skeptic. Round after round.

  4. CV RocketApplied on Workable (global search)'s own form.

The reply lands in your private mailbox

3×more interviews than doing it yourself with ChatGPT.

The clock on this job

Early applications get read.

7.9% of postings close within 7 days. Measured by our own scanner across the market. Workable (global search) postings stay open a median of 7 days.

Share of postings closed within
  1. 1.6%1 day
  2. 3.6%3 days
  3. 7.9%7 days
  4. 14.9%14 days
  5. 34.0%30 days
This job: posted 39 days ago

Workable (global search) median: 7 days open

The posting

English to follow

Pilotez la prochaine étape du développement d’une entreprise leader sur son marché

Chez Aspire Software, nous acquérons et développons, dans une perspective à long terme, des entreprises dont les logiciels sont essentiels aux activités de leurs clients. Nous recherchons un directeur général ou une directrice générale pour diriger l’une de nos entreprises phares de logiciels spécialisés par secteur d’activité. Cette entreprise bénéficie d’une solide position sur son marché, d’une clientèle fidèle et d’un parcours de réussite durable au sein du portefeuille d’Aspire. Elle constitue un pilier de notre portefeuille, grâce à son envergure et à sa réputation dans son secteur. Elle se trouve aujourd’hui à un tournant stimulant de son évolution, avec des occasions concrètes d’élargir sa présence, d’enrichir son offre de produits et d’accélérer sa croissance. Il s’agit d’une occasion rare de prendre les rênes d’une entreprise déjà prospère et de façonner sa prochaine phase d’expansion et d’innovation.

Une direction générale à l’ère de l’IA agentique

À l’ère de l’IA agentique, un dirigeant va au-delà de la simple adoption d’outils d’intelligence artificielle : il repense en profondeur la manière dont l’entreprise fonctionne, se démarque et crée de la valeur. Cela implique de bâtir une organisation où les systèmes intelligents et les équipes humaines travaillent ensemble pour automatiser les décisions courantes, éclairer les décisions complexes et accélérer l’exécution dans toutes les fonctions grâce aux données.

Ce dirigeant intègre l’IA au cœur du produit, s’appuie sur elle pour transformer l’efficacité des ventes et du marketing, et améliore la performance opérationnelle grâce à l’automatisation à grande échelle. Il développe également une culture d’expérimentation, de responsabilisation et d’apprentissage continu, afin que l’organisation ne se contente pas d’utiliser l’IA, mais évolue avec elle. Le résultat : une entreprise plus adaptable, capable de croître à grande échelle et plus intelligente, en mesure de surpasser les modèles SaaS traditionnels.

Le rôle : diriger les opérations, bâtir et stimuler la croissance

Ce poste de direction générale comprend l’entière responsabilité du compte de résultat et de l’ensemble des activités de l’entreprise. Vous définirez et piloterez sa prochaine étape de développement, en vous appuyant sur des bases solides tout en ouvrant de nouvelles perspectives de croissance, d’innovation et de création de valeur. Vous bénéficierez d’une grande autonomie, avec le soutien du modèle d’investissement à long terme d’Aspire, de son expertise opérationnelle et de son réseau mondial.

Vos responsabilités

Piloter la prochaine phase de croissance : Développer à grande échelle des sources de revenus de qualité et reproductibles, repérer de nouvelles occasions sur différents marchés, segments et canaux, et renforcer et faire évoluer la stratégie de commercialisation.

Façonner l’avenir du produit : Définir et mettre en œuvre une vision produit et une feuille de route ambitieuses, enrichir la plateforme grâce à l’innovation, aux intégrations et aux fonctionnalités fondées sur l’IA, et maintenir son adéquation avec l’évolution des besoins des clients et des tendances du secteur.

Accroître la valeur apportée aux clients : Vous appuyer sur une clientèle solide pour améliorer davantage la fidélisation, la satisfaction et la valeur vie client, tout en renforçant le rôle de l’entreprise comme partenaire essentiel aux activités de ses clients.

Diriger et faire évoluer l’organisation : Collaborer avec une équipe de direction établie pour renforcer l’alignement, la performance et l’exécution. Évaluer les forces de l’organisation et les possibilités de développer ses capacités, encourager une culture d’engagement, de responsabilisation et d’amélioration continue, et attirer et développer les talents nécessaires à la prochaine phase de croissance.

Assumer la responsabilité de la performance et des résultats : Diriger l’entreprise en assumant l’entière responsabilité du chiffre d’affaires, du BAIIA et des flux de trésorerie. Favoriser l’excellence opérationnelle, la capacité à évoluer à grande échelle et l’efficacité, et répartir les ressources de manière à soutenir une croissance durable.

Développer les occasions stratégiques : Évaluer et concrétiser des possibilités de fusions et acquisitions, de partenariats et de croissance dans des activités connexes, afin de maintenir la position de leader de l’entreprise dans son secteur.

Ce qui distingue cette occasion

Une entreprise phare : Une entreprise établie de grande qualité, dotée d’une envergure significative, d’une solide réputation et de fondations robustes, qui constitue l’une des principales plateformes d’Aspire.

Une base solide pour la croissance : Les fondamentaux étant déjà en place, la priorité est donnée à l’expansion, à l’innovation et à l’accélération de la croissance, en s’appuyant sur les réussites existantes.

Une véritable maîtrise de votre périmètre : Vous dirigerez l’entreprise avec une pleine autonomie et la responsabilité des résultats, en disposant du pouvoir de décision nécessaire pour faire avancer les choses.

Un soutien à long terme : Le modèle d’acquisition et de détention à long terme d’Aspire vous permet de vous concentrer sur la création de valeur durable, sans orienter vos décisions vers une revente.

Un modèle opérationnel éprouvé : Vous aurez accès aux méthodes éprouvées d’Aspire, à ses capitaux et à son réseau de dirigeants expérimentés, tout en conservant votre autonomie dans l’exécution.

Les résultats attendus

Une croissance accélérée et durable du chiffre d’affaires, un leadership renforcé sur le marché, une stratégie produit différenciée et tournée vers l’avenir, des niveaux élevés de fidélisation et de satisfaction client, une équipe de direction solide, alignée et performante, ainsi qu’une progression constante de la rentabilité et de la valeur de l’entreprise.

Votre profil

Vous avez occupé un poste de PDG, de directeur général ou de directrice générale avec l’entière responsabilité du compte de résultat. Vous avez démontré votre capacité à développer des entreprises établies dans le secteur des logiciels ou des technologies et à les faire croître à grande échelle.

Vous possédez un sens commercial aigu en matière de ventes, de tarification et de stratégie de commercialisation, ainsi que la capacité de piloter les fonctions produit, opérations et finances. Votre style de leadership est concret, proche du terrain et axé sur la prise de responsabilité. Vous êtes à l’aise dans un environnement qui conjugue grande autonomie et forte exigence de résultats.

Pourquoi Aspire

Dirigez une entreprise phare dont l’envergure et l’impact sont significatifs. Bénéficiez d’une véritable autonomie et d’une pleine responsabilité de gestion, avec le soutien d’un groupe qui bâtit pour le long terme. Accédez à un réseau mondial de dirigeants du secteur des logiciels et de pratiques éprouvées, et façonnez l’avenir d’une entreprise qui occupe déjà une place importante sur son marché.

--

Lead the Next Chapter of a Market-Leading Business

At Aspire Software, we acquire and build mission-critical software businesses for the long term. We are seeking a Managing Director to lead one of our flagship vertical market software businesses—a company with a strong market position, loyal customer base, and a long track record of success within the Aspire portfolio. This business is a cornerstone asset with meaningful scale and reputation in its market. It now stands at an exciting point in its evolution, with clear opportunities to expand its reach, enhance its product offering, and accelerate growth. This is a rare opportunity to take an already successful company and shape its next phase of expansion and innovation.

An Agentic MD

A truly agentic MD in the modern era is a leader who goes beyond adopting AI tools to fundamentally redesign how the business operates, competes, and creates value. This means building an organization where intelligent systems and human teams work together—automating routine decisions, augmenting complex ones, and enabling faster, data-driven execution across every function. An agentic MD embeds AI into the core of the product, leverages it to transform sales and marketing effectiveness, and drives operational efficiency through automation at scale. Just as importantly, they cultivate a culture of experimentation, accountability, and continuous learning—ensuring the organization is not only using AI but evolving with it. The outcome is a more adaptive, scalable, and intelligent business that can outperform traditional SaaS models.

The Role: Operator, Builder, Growth Leader

This is a full P&L MD role with end-to-end ownership of the business. You will define and lead the company’s next chapter, building on a strong foundation while unlocking new avenues for growth, innovation, and value creation. You will operate with high autonomy, supported by Aspire’s long-term investment model, operational expertise, and global network.

What You’ll Lead

Drive the Next Phase of Growth: Expand and scale repeatable, high-quality revenue streams, identify new opportunities across markets, segments, and channels, and strengthen and evolve the go-to-market strategy.

Shape the Future of the Product: Define and execute a compelling product vision and roadmap, enhance the platform through innovation, integrations, and AI-driven capabilities, and ensure continued alignment with evolving customer needs and industry trends.

Deepen Customer Value: Build on a strong customer foundation to further improve retention, satisfaction, and lifetime value, and strengthen the company’s position as a mission-critical partner to its clients.

Lead and Evolve the Organization: Partner with an established leadership team to drive alignment, performance, and execution, assess organizational strengths and identify opportunities to further elevate capabilities where needed, foster a culture of ownership, accountability, and continuous improvement, and attract and develop talent to support the company’s next phase of growth.

Own Performance and Outcomes: Lead the business with full accountability for revenue, EBITDA, and cash flow, drive operational excellence, scalability, and efficiency, and allocate resources effectively to support long-term growth.

Expand Strategic Opportunities: Evaluate and pursue M&A, partnerships, and adjacent growth opportunities, and position the business for continued leadership within its vertical.

Why This Opportunity Stands Out

A Flagship Asset: This is a high-quality, established business with scale, reputation, and a strong foundation—one of Aspire’s core platforms.

A Platform for Growth: With the fundamentals in place, the focus is on expansion, innovation, and acceleration—building on success, not starting from scratch.

True Ownership: You will run the business with full autonomy and accountability, empowered to make decisions and drive outcomes.

Long-Term Backing: Aspire’s buy-and-hold model means you can focus on building enduring value, not managing toward an exit.

A Proven Operating Model: You’ll have access to Aspire’s playbooks, capital, and network of experienced operators while maintaining independence in execution.

What Success Looks Like

Accelerated, sustainable revenue growth, continued strengthening of market leadership, a differentiated and forward-looking product strategy, high customer retention and satisfaction, a strong, aligned, and high-performing leadership team, and consistent expansion of profitability and enterprise value.

What You Bring

Experience as a CEO, Managing Director, or General Manager with full P&L ownership, a track record of scaling and growing established software or technology businesses, strong commercial instinct across sales, pricing, and go-to-market strategy, ability to lead across product, operations, and finance, a hands-on, ownership-driven leadership style, and comfort operating in a high-autonomy, performance-driven environment.

Why Aspire

Lead a flagship business with real scale and impact, operate with true ownership and autonomy, be backed by a company that builds for the long term, access a global ecosystem of software leaders and best practices, and shape the future of a business that already matters in its market.

#AspireSoftware

From $25, paid onceGet the CV for this job

What happens when you press

One press. We do the rest.

  1. A CV for this posting

    Written against Workable (global search)'s own wording, from every piece of relevant proof in your profile.

  2. 25 readers review it

    Recruiter, hiring manager, skeptic and more read every draft, round after round. You get the best round.

    The review screen in CV Rocket: how each CV was read, round by round.
  3. We apply on Workable (global search)'s form

    Our application engine gets through the hardest forms there are. Where a question needs you, AI suggests the best answer. Don't want us applying from our IP addresses? Use our Chrome extension: we apply straight from your own browser.

    An application in CV Rocket: every answer filled in on the employer's form.
  4. Every reply, sorted

    Workable (global search)'s answer lands in your private mailbox, and we classify it on arrival: interview, question, rejection.

    The CV Rocket inbox: each employer reply classified as an interview, an action or a rejection.
  5. Reply with AI

    AI helps you write the email, checks it and sends it. We show you whether the recruiter read it.

  6. The interview in your calendar

    Full integration with your calendar. The invitation goes straight in.

    An interview invitation in the CV Rocket inbox, added to the candidate's calendar.
Get the CV for this job

From $25 per CV, paid once. No subscription.

Why it works

3×

more interviews than doing it yourself with ChatGPT.

ChatGPT writes a CV and never learns what happened to it. We see every reply. For each CV we know:

  • How it was written, and how the review scored it
  • When we applied, and how long after the posting went up
  • Which posting, which company, which city
  • Who got the interview, and who heard nothing

That is how we know which CVs get called.

Get the CV for this job

From $25 per CV, paid once. No subscription.

The numbers game

More applications. More interviews.

Every application goes out with its own CV, written for that posting and paid once. Send enough of them and the law of large numbers finds you the job.

By hand5–10
With CV Rocket100
applications a day

Nearby

Live postings like this one

Same employer first, then the same role elsewhere.

Before you press

Straight answers

Get the CV for this job

From $25 per CV, paid once. No subscription.

What if my background isn't good enough?

We make the most of the background you have. The CV uses every piece of relevant proof your profile holds, and one of the 25 readers reads your whole profile and flags what the CV left out.

Do you really apply for me?

Yes, on the employer's own form, the hardest ones included. Where a question needs you, you answer it right there and AI suggests the best answer. Don't want us applying from our IP addresses? Use our Chrome extension: we apply straight from your own browser.

Is it a subscription?

No. You pay once per CV, from $25. Every application goes out with its own CV, written for that posting.

One job. One CV.
Paid once.

Pick the posting you want. We write for it, apply for you and catch the reply.

Get the CV for this job

From $25 per CV, paid once. No subscription.